Крепостной графа А.С.Миниха, затем графа И.И.Моркова. Был отправлен графом Морковым в Санкт-Петербург для обучения кондитерскому делу. Посещал классы Императорской Академии художеств (ИАХ) в 1798–1804, где учился у С.С.Щукина. Граф Морков не позволил Тропинину завершить художественное образование. В 1804–1812 и 1818–1821 жил на Украине в поместье графа Моркова, где исполнял обязанности домашнего портретиста и учителя рисования, архитектора и иконописца, маляра и лакея за графским столом. В 1823 получил вольную. Отказался от предложений работать в Санкт-Петербурге. С 1821 поселился в Москве, где стал известным московским портретистом. Почетный вольный общник ИАХ (с 1823). Академик ИАХ (1824). В 1830–1850-х неофициально преподавал как консультант в Московском художественном классе, впоследствии преобразованном в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Эти годы – наиболее плодотворный этап в творчестве Тропинина. Он создал большое количество портретов, в числе которых изображения многих известных людей того времени. Поздний период творчества художника отмечен интересом к жанровым сюжетам и типажам. Тропинин оказал значительное влияние на становление московской живописной школы.